Ο Δημήτρης Γαβαλάκης ξεκίνησε την επαγγελματική του σταδιοδρομία το 1991 στην ALICO. Τον Σεπτέμβριο του 1996 αρχίζει η προσπάθεια του στο management, στην Commercial Union Life, ως συντονιστής Ασφαλιστικών Συμβούλων και, έπειτα από τρία χρόνια διακρίσεων, προάγεται στη θέση του Agency Manager.

Από το 2004 και μέχρι το 2010 το υποκατάστημα του ήταν το πρώτο σε συνολικές εισπράξεις χαρτοφυλακίου ζωής της Commercial Value. Το τελευταίο διάστημα λειτουργίας της εταιρίας κατείχε και τη θέση του επιθεωρητή πωλήσεων του Agency.

Σήμερα έχει την ευθύνη της εταιρίας ασφαλιστικής Διαμεσολάβησης Life Plan insurance, την οποία ίδρυσε, με τους επί χρόνια καταξιωμένους συνεργάτες του, τον Μάρτιο του 2010.

Έχει ολοκληρώσει με επιτυχία το τριετές πρόγραμμα σπουδών L.U.T.C. του «The American College of Financial Services» και έχει παρακολουθήσει σειρά σεμιναρίων της Limra και του ΕΙΑΣ.

Τον Δεκέμβριο του 2017 εκλέχθηκε Γενικός Γραμματέας του Επαγγελματικού Επιμελητηρίου Αθηνών και είναι πρόεδρος της Επιτροπής Ασφαλιστικής Διαμεσολάβησης του Ε.Ε.Α. Από το 2013 είναι μέλος του Δ.Σ του Ε.Ι.Α.Σ (Ελληνικού Ινστιτούτου Ασφαλιστικών Σπουδών).

Τέλος, από το 2011 έως το 2017 κατείχε τη θέση του πρόεδρου του Π.Σ.Σ.Α.Σ (Πανελληνίου Συνδέσμου Συντονιστών Ασφαλιστικών Συμβούλων), οπότε και αποσύρθηκε λόγω της εκλογής του στο Ε.Ε.Α. ενώ έχει διατελέσει δύο φορές πρόεδρος της Ε.Α.Δ.Ε (Ένωση Ασφαλιστικών Διαμεσολαβητών Ελλάδας).